Por Lelouch vi Britannia
Utada mudou-se para Tóquio no final de 1998, e cursou a escola Seisen International School, e mais tarde a American School in Japan, enquanto continuava a gravação em um novo contrato com Toshiba-EMI.
Seu movimento vindo originalmente da rádio FM japonesa. Concentrou-se como uma cantora e compositora enquanto que outras cantoras japonesas como Ami Suzuki e Ayumi Hamasaki tornaram-se famosas como idolos. Levado pelo lançamento de seu primeiro álbum First Love, Utada lançou dois singles bem-sucedidos em milhões de vendas: "Automatic / Time Will Tell" e "Movin' on without you". "Automatic / Time Will Tell" vendeu mais de duas milhões de cópias. O sucesso dos singles de Utada eventualmente levou o álbum First Love a vender mais de 7 milhões de unidades somente no Japão (com 3 milhões adicionais nos outros países, levando-o a uma contagem de ao menos 10 milhões de unidades), tornando-se o álbum mais bem vendido na História Japonesa. Devido a demanda popular, Utada mais tarde lançou a canção "First Love" como um single. Perto do final do ano, Utada foi capaz de classificar-se na 5ª posição de "Tokio Hot 100 Airplay's" Top 100 Artistas do Século XX em uma estação de rádio japonesa através da estação e seus ouvintes.
Passaram-se dois anos após o lançamento de First Love que Utada lançou seu álbum Distance no segundo ano da faculdade. Todos os singles lançados para promover o álbum foram capazes de alcançar sucesso com "Addicted To You, o primeiro single do álbum, quebrando a marca de um milhão de cópias em sua primeira semana e atingindo 1º lugar na parada de sucessos Oricon Singles por duas semanas consecutivas (o primeiro de uma pessoa) e eventualmente juntando vendas de 1,784,000 cópias, mantendo-o o single de Utada mais bem sucedido de todos os tempo. O segundo single do álbum, "Wait & See ~Risk~", foi capaz de espelhar-se no sucesso de "Addicted To You", vendendo também mais de um milhão de unidades. "Wait & See ~Risk~" seria mais tarde classificado na 6ª posição da lista dos 10 Singles Mais Bem Vendidos da Oricon de 1 de janeiro de 1999 à 24 de abril de 2006. Seus dois últimos singles "For You / Time Limit" e "Can You Keep a Secret?" conseguiram atingir a 1ª posição, trazendo o número de hits #1 para cinco com "Can You Keep a Secret?" entrelaçando vendas de mais outro milhão de unidades, tornando-se 10º na Lista dos Dez Singles Mais Vendidos da Oriconde de 1 de janeiro de 1999 a 24 de abril de 2006.
Foram-se dois anos desde o lançamento de First Love, o álbum Distance foi altamente antecipado por seus fans, tendo a maior primeira semana de vendas de qualquer álbum na história da música japonesa, com mais de 3 milhões de unidades vendidas. No final de 2001, o álbum tornou-se o mais vendido dentre os artista de música japonesa mundialmente ou na indústria residencial, com 4.469 milhões de cópias vendidas somente no Japão. Após Distance, Utada lançou um single dedicado as mulheres vítimas do Massacre de Osaka em Ikeda, Osaka, intitulada "Final Distance".
Direcionando-se para seu terceiro álbum, Utada lançou "Traveling", "Hikari", e "Sakura Drops / Letters". Com a exceção de "Final Distance" (2ª posição), todas conseguiram alcançar a 1ª posição. Antes do lançamento do terceiro álbum de Utada, Deep River, a artista eventualmente passou por cirurgia após ser diagnosticada tendo tumor de ovário, fazendo com que Utada deixasse as atividades promocionais de lado.
Após a recuperação e finalemento lançando Deep River, Utada eventualmente voltou à promoção. Enquanto não havia aparências em televisão, ela promovia seu álbum em entrevistas de revistas e de rádios. A contagem da Oricon do álbum foi outra excelênte primeira semana de vendas para Utada, com 2,35 milhões de vendas na semana posterior ao seu lançamento. A Oricon relatou que as vendas eventualmente ultrapassaram 3,60 milhões, tornando-a a única cantora japonesa ou grupo japonês na história da música japonesa a possuir três álbuns consecutivos ultrapassando a marca de vendas de 3x Milhão (12x Platina), pelos padrões da RIAJ. Foi também sua terceira vez consecutiva a manter a 1ª posição na parada de sucessos Álbuns Anuais da Oricon e tornando-se o oitavo álbum mais bem vendido de todos os tempos no Japão.
Em 2003, os comprimissos promocionais e pessoais de Utada tornaram-se mais ativos devido ao seu casamento e um contrato imponente com Island Records na América para lançamento de um álbum totalmente em inglês adequado. Novos singles em japonês tornariam-se então poucos e espassados, mas Utada lançou "Colors" em 29 de janeiro de 2003, o qual foi seu único single lançado no ano de 2003. Esta canção distinta pois possuia tons ethereal e experimental pesados pela primeira vez na discografia de Utada, algumas vezes isto mostra-se de forma proveitosa em todos os singles de Ultra Blue e Heart Station. O single tornou-se o menos classificado dentro de uma trajetória de 45 semana na parada de sucessos Singles da Oricon, vendendo 881,000 cópias e ficando em 3º lugar na parada de sucessos Álbuns Anuais.