É a cabeça da dupla. É ela também a primeira a tomar alguma
posição contra o inimigo. Toda essa braveza talvez se deva a sua difícil e
pobre infância. Ela fica deprimida quando James fala de sua infância, cheia de
doces e diversão. Depois dessas dificuldades, Jessie resolveu, primeiro, entrar
para uma escola de enfermeiras Pokémon, onde fez amizade com uma Chansey, mas
não pôde ser matriculada porque era uma escola literalmente para Pokémon
enfermeiras (como Chansey), e não para enfermeiras de Pokémon. Depois, tentou
se matricular na Pokémon Technical School. Lá, conheceu James e, como ele, não
passou nos exames para entrar na escola. Também com James, Jessie se uniu com
uma gangue de ciclistas, e fazia sucesso pilotando sua bicicleta ao mesmo tempo
que girava uma corrente. Depois disso, Jessie se juntou a Equipe Rocket, mas
até agora não conseguiu realizar seu maior sonho: conseguir bastante dinheiro
para apagar as amarguras de seu triste passado. Miyamoto, a mãe de Jessie, a
deixa quando criança para tentar capturar o raro Mew e tentar ganhar dinheiro com ele, mas foi pega
por uma avalanche em uma montanha(contudo,há quem diga que ela sobreviveu a
avalanche, mas perdeu a memória, atuando hoje como Lorelai da Elite 4). Assim
como a filha, Miyamoto também fazia parte da Equipe Rocket, naquela época,
liderada por Madame Boss (mãe de Giovanni).
Por ter perdido a mãe tão cedo, Jessie acabou sendo mandada para um orfanato,
no qual as condições de vida eram tão difíceis que havia dias em que ela se via
forçada a comer neve para não passar fome.
